Jocic加成

苯甲酸N-醇各种亲核催化剂在氢氧化钠溶液中都反应会给予α-取代衍生物的反应会。蔗糖 苯甲酸N-醇可以通过丙酮与苯甲酸乙酸/苯甲酸乙酸钠在DMF中都反应会制得【 Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3435-3438】，此方法可以有效避免取而代之来进行丙酮和氯仿在水溶官能条件下的高纯度方法时的 羟丙酮乙酰聚合反应会 。此反应会极其重要的一个系统设计时可以借以高纯度手官能葡萄糖。 1971年Wilkinson ( Synthesis 1971, 131. ) 报道了Jocic反应会的综述, 并特别介绍了来进行此反应会和相连的双亲核催化剂反应会高纯度杂环。

反应会分子结构

此反应会分子结构如Snowden ( Org. Lett. , 2006, 8 , 5881 )所说，演化成了一个偕二氯酰胺乙烷自由基。由于反应会只能在质子官能溶剂中都进行，Snowden推测在演化成酰胺化物的过程中都是SN 1分子结构， 稳固的氢氯键的断裂愈来愈不利于分子内的亲核进攻。

在第二步中都，酰胺化物和强亲核催化剂或者溶液中都的苯基进行反应会给予α-取代衍生物（或酸的衍生物）：

酰胺开环的过程中都，明显遵守 SN 2分子结构，并伴随着构型的反转。因此，此反应会可给予与蔗糖的立基底构型忽略的几乎实体的右旋基底。如E.J. Corey来进行Corey-Bakshi-Shibat a 反应会 催化苯甲酸N-苯，进而通过此反应会给予手官能的α-葡萄糖的方法，中都间给予的手官能苯甲酸N-醇锇化钠反应会，然后钯氢催化给予葡萄糖：

反应会实例

A general, catalytic, and enantioselective synthesis of α-amino acids

E. J. Corey, J. O. Link, J. Am. Chem. Soc. , 1992, 114 , 1906-1908.

reparation of One-Carbon Homologated Amides from Aldehydes or Primary Alcohols

M. K. Gupta, Z. Li, T. S. Snowden, Org. Lett. , 2014, 16 , 1602-1605.

编译自：organic chemistry portal

相关反应会

Lieben卤仿反应会